Для экипажа яхты, которая состоит в Омском губернаторском яхт-клубе, это уже вторая кругосветка. Как сообщил капитан "Сибири" Сергей Щербаков, первый раз в путешествие по миру яхта отправилась 1 июня 2000 года. За 15 месяцев судно прошло по Северному морскому пути от Салехарда до Аляски, затем вдоль берегов Канады и США через Панамский канал вышла в Атлантику, миновала Европу и снова Северным морским путем возвратилась в Омск. Тогда впервые в мире парусная яхта длиной 12,5 м смогла пройти Северный Ледовитый океан без зимовок и ледокольной проводки.
В июле 2003 года "Сибирь" отправилась теперь уже в двойное полярное путешествие вокруг Арктики. Обойти Северный Ледовитый океан омичи смогли за две навигации. Пройдя Северным морским путем, в августе 2003 года яхта приняла участие в праздновании 300-летия Санкт-Петербурга. Затем "Сибирь" пошла по Волге и Дону, а в Таганроге была оставлена на зимнюю стоянку. В 2004 году яхта посвятила свое дальнее спортивное плавание Олимпиаде в Афинах. Выйдя в июне из Таганрога, к началу Игр яхта добралась до Греции, где включилась в предолимпийскую регату "Одисейл" и заняла 5-е место среди 57 экипажей.
Но высшим достижением омичей стал результат в регате учебных парусников "The Tall Ships Races - 2005" по маршруту Ирландия-Франция-Англия-Норвегия, которая состоялась с 6 июля по 6 августа. В соревнованиях участвовали более 100 самых крупных в мире парусных кораблей. "Сибирь" получила приз "За самый трудный переход на регату", а также заняла 1-е место в гонке от Ватерфорда (Ирландия) до Шербурга (Франция).