Как свидетельствует история России, в ходе многочисленных войн отечественной армии не раз выпадало осаждать одни и те же крепости, которые впоследствии приходилось либо покидать при заключении мира, либо сдавать при подавляющем численном перевесе осаждающих. Однако лишь одна из них стоила русским войскам крайне дорого, а дипломатии крайне обидно, ибо каждый раз после кровопролитных штурмов при очередном мире с Турцией её приходилось возвращать, принося столь стратегически важную цитадель в жертву политическим соображениям. Крепость сия выдержала шесть русских походов и четыре генеральных приступа.

Победоносные войны России к концу XVIII века за выход к Чёрному морю обезопасили империю от набегов крымских ханов и отодвинули её границы до Кубани. Однако главной задачи — выхода из Азовского моря и создания мощного противовеса турецкому флоту на Понте Евксинском — одной лишь нейтрализацией Крыма достичь не удалось. Турецкий капудан-паша по-прежнему хозяйничал на Чёрном море и сторожил выход из Азовского, опираясь на мощную крепость Анапа. Её сооружение относится к 1781–1782 годам, когда турки с помощью французских инженеров превратили городок на берегу моря в мощную цитадель с 25-тысячным военным гарнизоном. Анапа представляла собой крепость с семью бастионами, обнесённую стеной длиною в 2222 локтя (свыше километра), которая была окружена глубоким, широким, одетым в камень рвом в 15 футов (более 5 метров) шириной. За ним тянулся вал, за валом был разбит палисад. Со стороны моря её защищали утёсы, морская отмель препятствовала подходу к крепости больших судов. Сюда же из сожжённой русскими войсками Кафы переместился главный невольничий рынок Кавказа.

Крым уже готов был пасть в руки Северной Семирамиды, обессиленные крымчаки походов за «живым товаром» полвека не совершали, поэтому работорговцы предпочли перекочевать в более безопасное место, куда свозили пленников со всего южного пограничья России. Вхождение в апреле 1783 года Крыма в состав России сделало следующую войну с Турцией неизбежной, что дало повод новороссийскому генерал-губернатору Григорию Потёмкину попробовать наконец выбить эту пробку из Керченского горлышка. Славу первого покорителя Анапы снискал генерал-аншеф Иван Гудович. Назначенный в ноябре 1790 года командовать Кубанским и Кавказским корпусами, он поклялся Потёмкину сжечь «этот разбойничий притон». Гудович лично возглавил 15 батальонов, 44 эскадрона кавалерии, 2 казачьих полка с 36-ю орудиями и в июне 1791 года прибыл под стены Анапы. Оказавшись без собственного флота, против 95 пушек крепости, 10-тысячного гарнизона и 15 тысяч горцев во враждебном краю, Гудович, по его признанию графу Кириллу Разумовскому, «во всю мою жизнь не находил себя в таком критическом положении». Однако лихим штурмом и штыковой атакой самая мощная крепость Черноморья была взята.

Но недолго русская музыка играла в стенах анапской крепости — всего полгода. По Ясскому миру Россия присоединяла земли до Кубани и Днестра, но вынуждена была вернуть Турции главный невольничий рынок в Анапе.

Отстроились турки быстро. В «Путевых записках в святой град Иерусалим» дворян Вешняковых и мядынского купца Новикова в 1804–1805 годах при описании городского населения на Кавказе читаем: «Они разбойническим образом по Кавказу и по Грузии хватают ребят обоего пола и привозят в Анапу или Трапезонт, где сажают их на наёмные суда, называемые чектерме, потом привозят в Константинополь и останавливаются у разных пристаней». За 16 лет до следующей войны Анапа полностью восстановила статус невольничьей мекки Кавказа, отправляя на Босфор по чектерме раз в две недели.

В апреле 1807 года эскадра контр-адмирала Семёна Пустошкина обстреляла город брандскугелями, вызвав многочисленные пожары, и высадила десант, который вновь взял крепость. Сожгли всё, что горело, и ушли.

После Тильзитского мира с Францией император Александр I решил бить турок их же оружием — сделав Анапу уже своей операционной базой при натиске на закубанских черкесов и татар. Для этого нужно было в третий раз её захватить.

Весной 1809 года к Анапе был послан отряд под начальством капитан-лейтенанта Перхурова с десантом в 1150 человек. Не успевшие восстановить крепость и подвезти в нужном количестве артиллерию турки практически не сопротивлялись.

Почти три года Анапа оставалась русской крепостью во вражеском краю, периодически высылая карательные экспедиции на борьбу с черкесами князя Айдамира, сколачивающего вокруг себя местные племена. Бухарестский мир 1812 года, разменявший Анапу на Бессарабию, прервал эту идиллию. Русским в очередной раз пришлось взрывать всё что можно и уходить «с рынка».

Окончательное присоединение навязшей в зубах крепости оставалось делом времени. Совершенно обессиленная Турция уже не представляла серьёзной силы, и вопрос о захвате «рабовладельческой базы» вскоре снова встал в повестку дня.

Турки хорошо понимали значение Анапы, как «ключа азиатских берегов Чёрного моря». Обладание ею позволяло им контролировать всё побережье от Тамани до Батума. Оттуда шли деньги и оружие для мятежных горцев, рассылались полпреды с подарками князьям и узденям и инструкциями для религиозных лидеров.

В 1828 году Россия пошла снова отвоёвывать крепость — теперь уже навечно. В июне после кровопролитных боёв крепость салютовала российскому флагу, взвившемуся над одним из уцелевших бастионов. Рабовладельческая лавочка закрылась. По Адрианопольскому миру Анапа окончательно отошла к России.

По словам профессора-историка Николая Веселовского, «далеко не первоклассная, но крайне зловредная в политическом отношении турецкая крепость Анапа потребовала от Российского государства такого количества военных походов как армии, так и флота, какого не вызывала никакая другая неприятельская крепость и более сильного сооружения».